Tetrabutylammonium ไอโอไดด์(TBAI) เป็นสารประกอบเคมีที่ได้รับความสนใจอย่างมากในด้านเคมีอินทรีย์เป็นเกลือที่ใช้กันทั่วไปเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาการถ่ายโอนเฟสคุณสมบัติเฉพาะของ TBAI ทำให้เป็นตัวเลือกที่เหมาะสำหรับปฏิกิริยาเคมีหลายประเภท แต่กลไกเบื้องหลังปฏิกิริยาเหล่านี้คืออะไร
TBAI ขึ้นชื่อในเรื่องความสามารถในการถ่ายโอนไอออนระหว่างเฟสที่ผสมไม่ได้ซึ่งหมายความว่าสามารถทำให้เกิดปฏิกิริยาเกิดขึ้นระหว่างสารประกอบที่ไม่สามารถทำปฏิกิริยากันได้TBAI มีประโยชน์อย่างยิ่งในปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับเฮไลด์ เช่น ไอโอไดด์ เนื่องจากสามารถเพิ่มความสามารถในการละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ในขณะที่ยังคงคุณสมบัติไอออนิกไว้ได้
การใช้งาน TBAI ที่พบบ่อยที่สุดประการหนึ่งคือการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์เมื่อ TBAI ถูกเพิ่มเข้าไปในระบบปฏิกิริยาสองเฟส จะสามารถส่งเสริมการถ่ายโอนประจุลบระหว่างเฟสต่างๆ ซึ่งช่วยให้เกิดปฏิกิริยาที่เป็นไปไม่ได้หากไม่มีการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาตัวอย่างเช่น TBAI ถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์ไนไตรล์ไม่อิ่มตัวโดยปฏิกิริยาของคีโตนกับโซเดียมไซยาไนด์ต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา
กลไกของปฏิกิริยาที่เร่งปฏิกิริยาด้วย TBAI ขึ้นอยู่กับการถ่ายโอนตัวเร่งปฏิกิริยาระหว่างสองเฟสความสามารถในการละลายของ TBAI ในตัวทำละลายอินทรีย์เป็นกุญแจสำคัญต่อประสิทธิภาพในการเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เนื่องจากช่วยให้ตัวเร่งปฏิกิริยามีส่วนร่วมในปฏิกิริยาในขณะที่ยังคงอยู่ในเฟสอินทรีย์กลไกการเกิดปฏิกิริยาสามารถสรุปได้ดังนี้
1. การเลิกกิจการแจ้งล่วงหน้าในระยะที่เป็นน้ำ
2. การถ่ายโอน TBAI ไปยังเฟสอินทรีย์
3. ปฏิกิริยาของ TBAI กับสารตั้งต้นอินทรีย์เพื่อสร้างสารตัวกลาง
4. การถ่ายโอนตัวกลางไปยังเฟสที่เป็นน้ำ
5. ปฏิกิริยาของตัวกลางกับตัวทำปฏิกิริยาที่เป็นน้ำเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ
ประสิทธิผลของ TBAI ในฐานะตัวเร่งปฏิกิริยานั้นเนื่องมาจากความสามารถเฉพาะตัวในการถ่ายโอนไอออนข้ามสองเฟส ในขณะที่ยังคงรักษาคุณลักษณะของไอออนิกไว้สิ่งนี้เกิดขึ้นได้จากการที่หมู่อัลคิลของโมเลกุล TBAI มีความสามารถในการดูดไขมันสูง ซึ่งทำหน้าที่เป็นเกราะป้องกันที่ไม่ชอบน้ำรอบๆ มอยอิตีประจุบวกคุณลักษณะของ TBAI นี้ให้ความเสถียรแก่ไอออนที่ถูกถ่ายโอน และช่วยให้ปฏิกิริยาดำเนินการได้อย่างมีประสิทธิภาพ
นอกเหนือจากการใช้งานในการสังเคราะห์แล้ว TBAI ยังถูกนำมาใช้ในปฏิกิริยาเคมีอื่นๆ ที่หลากหลายอีกด้วยตัวอย่างเช่น มันถูกใช้ในการเตรียมเอไมด์, เอมิดีน และอนุพันธ์ของยูเรียTBAI ยังถูกนำมาใช้ในปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับการก่อตัวของพันธะคาร์บอน-คาร์บอน หรือการกำจัดหมู่ฟังก์ชัน เช่น ฮาโลเจน
โดยสรุปแล้วกลไกของแจ้งล่วงหน้า-ปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาขึ้นอยู่กับการถ่ายโอนไอออนระหว่างเฟสที่ผสมไม่ได้ ซึ่งเกิดขึ้นได้จากคุณสมบัติเฉพาะของโมเลกุล TBAIด้วยการส่งเสริมปฏิกิริยาระหว่างสารประกอบที่อาจเฉื่อย TBAI ได้กลายเป็นเครื่องมืออันทรงคุณค่าสำหรับนักเคมีสังเคราะห์ในสาขาต่างๆประสิทธิภาพและความสามารถรอบด้านทำให้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสำหรับผู้ที่ต้องการขยายชุดเครื่องมือทางเคมี
เวลาโพสต์: May-10-2023